Nu de kijkcijfers van zijn tv-show Diver Down dalen, moet acteur Josh Anders zijn geld op een andere manier zien te verdienen. Josh wordt gevraagd door vastgoedmakelaar Martin Perkins om drie bewoners van het eiland Cayman Brac ervan te overtuigen dat ze hun land moeten verkopen. De excentrieke eilander Rodgers Bowman blijkt echter niet onder de indruk van Josh' sterrenstatus. En naarmate Josh de mensen van Cayman Brac beter leert kennen, begint hij zich af te vragen waar het met zijn leven naartoe moet.