Op school is de dikke en sukkelige Chris beste maatjes met Amy, maar hun vriendschap komt abrupt ten einde als hij haar de liefde verklaart en zij die niet beantwoordt. Jaren later is Chris een aantrekkelijke en succesvolle muziekmanager. Als hij tijdens de kerstdagen terugkeert naar zijn geboortestad, probeert hij Amy alsnog voor zich te winnen, maar dat blijkt lastiger dan gedacht.