Het verhaal speelt zich af in de vroege jaren 80, wanneer de bouw van het Jacob Javitz Convention Center in Hell's Kitchen, de thuisbasis van de Westies, een financiële meevaller belooft. Ondanks dat ze vijftig tegen één in de minderheid zijn ten opzichte van de Vijf Families van de Italiaanse maffia, hebben de legendarische brutaliteit en sluwheid van de Westies hen de nodige macht gegeven om de buit te delen via een fragiele wapenstilstand.
Maar interne conflicten tussen de brutale jongere generatie en de oude garde dreigen dit kruitvat te laten ontploffen, waardoor de Westies betrokken raken bij het steeds dieper wordende FBI-onderzoek naar de Italiaanse maffia.
Problemen met de Italiaanse maffia ontketenen een generatieoorlog onder de Westies als baas Eamon Sweeney te maken krijgt met een opstand van binnenuit. Terwijl Sweeney zich aansluit bij Castellano en Gotti, dringt zijn protegé Jimmy Roarke aan op een nieuwe toekomst. Met het risico op oorlog,aandacht van de FBI en een IRA-complot in NYC.
De fragiele overeenkomst tussen de Westies en de Italiaanse maffia over smeergeld voor het Javits Center begint af te brokkelen na een roekeloze ontvoering. Mickey Flanagan keert terug uit Bellevue en sluit zich aan bij Roarke's bende, terwijl NYPD-agent Keenan betrokken raakt bij een FBI-taskforce die zich richt op de Italianen en Big Paul Castellano. Ondertussen wordt Bridget benaderd door een oude IRA-contactpersoon met een gevaarlijke nieuwe opdracht.
Roarke en de Westies laten het lichaam van een vermoorde Italiaanse gangster verdwijnen en beginnen een weloverwogen misdaadgolf om hem erin te luizen en de moord te verbergen voordat Gotti de waarheid ontdekt. Polk spoort Keenan aan om meer belastende informatie over Sweeney's contacten met de Italianen te verzamelen, waardoor hij steeds dieper in een gevaarlijk spel verstrikt raakt. Bridget duikt dieper in Cahills IRA-plan.
Nu Flanagan door Gotti is ontvoerd, wendt Sweeney zich tot Paul Castellano voor hulp. Hij krijgt echter een gevaarlijk voorstel: als de Westies de Colombiaanse discotheek beroven die als dekmantel dient voor een cocaïnehandel, zal Castellano Flanagans vrijlating regelen. Terwijl de groep zich voorbereidt op de riskante klus, zoekt Bridget advies bij een oude priestervriend over de invloed die Cahill op haar heeft, en onderzoekt Keenan de moord op de politieagent uit Boston.
Roarke probeert Sweeney over te halen om hem de gestolen cocaïne te laten verkopen, maar Sweeney heeft zijn eigen agenda. Dit leidt tot een conflict waardoor Roarke en Flanagan met onbeduidende klusjes blijven zitten. Terwijl Sweeney een prijs van de Hibernian Society in ontvangst neemt, geeft Gotti in het geheim opdracht tot een moord nadat hij heeft vernomen dat er cocaïne door Hell's Kitchen wordt gesmokkeld. Bridget ontdekt Cahills ware doelwit: een man uit haar verleden, terwijl Keenan zijn zoon bezoekt en vecht om hem van de straat te halen.
Sweeney staat Roarke toe cocaïne te verkopen, maar alleen als hij de financiering en de levering zelf regelt. Dat brengt Roarke in Gotti's vizier, omdat Gotti vermoedt dat de Westies Castellano trotseren door zelf cocaïne te verhandelen. Ze moeten Gotti's poging om hen te bevoorraden zien te omzeilen. Ondertussen helpt Bridget Cahill aan nieuwe explosieven voor hun IRA-plan, en zet Polk Keenan onder druk om een microfoon te dragen om belastende informatie over Sweeney's bende te verzamelen.
Roarke sluit een riskante deal met de beruchte woekeraar Ruby Stein om een grote cocaïnedeal te financieren met een rijke, ambitieuze zakenman uit het centrum van de stad, maar de deal loopt volledig in de soep. Terwijl Roarke wanhopig probeert de puinhoop op te ruimen, richt Keenan zich op een oudere inwoner van West Virginia om de druk op Sweeney op te voeren en Polk tevreden te stellen. Ondertussen voeren Bridget en de IRA-cel hun plan uit om wraak te nemen op kolonel Markham.
De spanning tussen Sweeney en Roarke loopt hoog op wanneer een van de Westies wordt betrapt op drugshandel. Keenan gebruikt de zaak om Sweeney onder druk te zetten en Polks vertrouwen te winnen. Flanagans privéleven stort in elkaar. Bridget stort zich steeds meer op haar missie, terwijl Cahills motieven onduidelijk worden.
De ruzie tussen Roarke en Sweeney zorgt voor verdeeldheid binnen de Westies, waarbij de oude garde tegenover de jonge garde komt te staan. Bridget zet de missie door, maar wordt geconfronteerd met schokkende waarheden. Polk voert de druk op Sweeney en Gotti op, terwijl Keenan worstelt met schuldgevoelens en het gevoel dat zijn zoon hem ontglipt.