Na de breuk met zijn vriendin besluit Bobby om als professionele "wingman" aan de slag te gaan. Ondertussen weet Kristy, wiens relatie ook onlangs is stukgelopen, geld te verdienen met het beschermen van vrouwen tegen avances van mannen. Als Kristy en Bobby in elkaar geïnteresseerd raken, is het slechts een kwestie van tijd voordat ze ontdekken dat ze voor de tegenpartij werken.