Addison Schacht is bijna afgestudeerd aan de middelbare school in Washington D.C. Hij dealt in drugs, is bot tegen een grote groep mensen en heeft een ingewikkelde relatie met zijn beste vriendin Phoebe. De school wordt opgeschrikt wanneer de leerling Kevin gedood wordt. Wanneer Addison een aanvraag indient om binnen te geraken op de universiteit van Chicago, moet hij een antwoord geven op de vraag over zijn beste en slechte kwaliteiten. Het geven van dit antwoord hangt voor Addison samen met zijn onderzoek naar de dood van Kevin.