Guy Carter (Jason Biggs) is een onzekere man die op het punt staat om vader te worden, samen met zijn vrouw Anne. Hij is niet in staat om werk te vinden in zijn eigen vakgebied. Zonder het te weten accepteert hij een baantje om chauffeur te spelen voor prostituees, waaronder Nikki, Fallon en Jaxi. Een lange en vreemde nacht ontvouwt zich, waarin Guy ontdekt dat hij klaar is voor de taak van het vaderschap.