In de HBO Original-documentaire gaat de beroemde comedian met een uniek gevoel voor humor in gesprek met regisseur en goede vriend Rob Reiner. In dit diepgaande en persoonlijke gesprek onderzoeken Reiner en Brooks de oorsprong en evolutie van Brooks' carrière, de drijfkracht voor zijn creativiteit en de impact die hij heeft gehad op de wereld van de komedie. Reiner spreekt ook met o.a. Sharon Stone, Larry David, James L. Brooks, Conan O’Brien, Sarah Silverman en Jonah Hill over wat Brooks voor hen betekent.