Cruel Summer is een onconventionele serie die zich afspeelt gedurende drie zomers in de jaren '90 wanneer een mooie en populaire tiener wordt vermist en een ogenschijnlijk rustig meisje zich transformeert van een lief en onhandig buitenbeentje tot het meest populaire meisje in de stad, en uiteindelijk de meest verachte persoon in Amerika wordt. Iedere aflevering wordt verteld van afwisselende perspectieven.