Zakenvrouw en alleenstaande moeder Olivia Persching staat op het punt te trouwen met de New Yorkse makelaar Josh Johnson. Dochter Grace vindt dat haar moeders bruiloft wel wat romantiek kan gebruiken en boekt voor de plechtigheid een landelijk hotel in Vermont. Olivia schrikt zich rot wanneer ze ontdekt dat het logement wordt gerund door haar jeugdliefde Mick Turner, die ook nog eens zal gaan zingen op de trouwerij. Olivia en Mick zijn twintig jaar eerder niet bepaald als goede vrienden uit elkaar gegaan, maar al snel steken hun oude gevoelens voor elkaar opnieuw de kop op.