Na een reeks mislukte relaties begint Eddie Cantrow bijna de hoop op te geven om ooit nog getrouwd te raken. Daar komt echter verandering wanneer hij de bloedmooie Lila ontmoet, die hij al na een aantal weken ten huwelijk vraagt. Alles lijkt op het eerste gezicht perfect totdat ze op huwelijksreis gaan in Cabo, waar hij erachter komt dat zij lang niet zo perfect is als hij dacht. Ook ontmoet hij er de mooie Miranda, die Eddie aan het twijfelen brengt of het wel een goede zet was om met Lila te trouwen.