Workaholic Ally (Alison Brie) wordt op haar werk als TV producent geconfronteerd met een grote professionele tegenslag die haar doet vluchten naar haar oude woonplaats. Hier loopt ze haar eerste liefde Sean (Jay Ellis) tegen het lijf, aan wie zij nog veel oude herinneringen heeft. Hierdoor begint ze de persoon die ze is geworden in twijfel te trekken. Het wordt alleen maar verwarrender als ze ontdekt dat Sean gaat trouwen met Cassidy (Kiersey Clemons), wiens zelfvertrouwen en creatieve gedrag Ally doen denken aan wie ze vroeger was. SOMEBODY I USED TO KNOW is een onconventioneel liefdesverhaal over drie mensen die elkaar onverwacht helpen te herontdekken wie ze werkelijk zijn, waar ze vandaan komen en waar ze naartoe gaan.