In Picture This, een hartverwarmende romantische komedie, ontvangt fotografe Pia (Simone Ashley) een bijzondere toekomstvoorspelling: binnen haar volgende vijf dates wachten zowel professioneel succes als de ware liefde op haar. Terwijl de bruiloft van haar zus nadert en haar familie druk bezig is met koppelpogingen, duikt onverwachts haar ex (Hero Fiennes Tiffin) weer op. Dit zet niet alleen haar liefdesleven, maar ook haar carrière volledig op zijn kop.