Jake, een doorsnee alleenstaande vader, gaat op cruise met zijn excentrieke familie en zijn jeugdvriend Reuben. Aan boord kruist hij onverwacht het pad met Meg, een vrouw met wie hij ooit een ongemakkelijke date op het vasteland had.
Nu ze een tweede kans krijgen om contact te leggen, ontdekken Jake en Meg dat, hoewel geen van beiden perfect is, ze misschien wel perfect imperfect voor elkaar zijn.