Faith Corvatch (Marisa Tomei) laat daags voor haar huwelijk haar saaie aanstaande man in de steek. Samen met haar vriendin Kate gaat ze naar Italië omdat een waarzegster Faith ooit heeft verteld dat de man van haar dromen, haar zielsverwant, luistert naar de naam Damon Bradley. In Venetië ontmoet ze Peter (Robert Downey Jr.) die verliefd wordt op Faith en besluit zich voor te doen als Damon.