Drie volleerde zussen bevinden zich op verschillende momenten in hun romantische leven. Wanneer hun jongste zus haar verloving aankondigt en vraagt om hun aanwezigheid als bruidsmeisjes. Tegen een achtergrond van humor en zusterlijke banden duikt "Oldest Bridesmaids" in thema's als liefde, aspiratie en de realiteit van moderne relaties.