Yazoo, Mississippi, 1942. De 8-jarige Willie (Frankie Muniz uit Malcolm in the Middle) leest liever een boek dan te sporten. Het schuchtere kereltje is dan ook het perfecte doelwit voor de lokale pestkoppen en zijn enige echte vriend is buurman Dink (Luke Wilson), een voormalige sportlegende. Wanneer Dink moet gaan vechten, haalt moeder Ellen (Diane Lane), tegen de zin van Willies norse vader Jack (Kevin Bacon), een hondje in huis, Skip. Samen met de pientere, speelse Jack Russell beleeft Willie het ene avontuur na het andere. Al snel wordt de eenzaat van weleer een populair jochie dat er zelfs in slaagt om de aandacht te trekken van het mooiste meisje van de school, Rivers...