Telkens wanneer haar moeder een relatie verbreekt, moet de vijftienjarige Charlotte Flax (Winona Ryder) verhuizen. Zo belandt ze begin jaren zestig in een klein stadje in Massachusetts, tot haar grote blijdschap in de buurt van een klooster. Charlottes grootste wens is namelijk om non te worden, al brengt de ontluikende liefde voor een conciërge haar behoorlijk in verwarring. Charlottes neurotische puberproblemen worden niet alleen bemoeilijkt door haar halfzusje Kate (Christina Ricci), die zwemster wil worden, maar vooral haar onconventionele moeder Rachel (Cher), die zich meer als vriendin dan als moeder gedraagt.