De ervaren zeeman Charlie St. Cloud (Zac Efron) wordt achtervolgd door een familiedrama dat hem in zijn geboortedorp gevangen houdt. Verteerd door schuldgevoelens om wat er gebeurd is, leeft hij als het ware volledig in de verleden tijd en heeft hij gaandeweg al zijn dromen opgegeven. Maar wanneer zijn oude klasgenote Tess (Amanda Crew) plots weer voor hem staat, doet het vooruitzicht op een nieuwe liefde Charlie helemaal openbloeien. Toch wordt hij nog steeds verscheurd tussen de belofte die hij ooit aan zijn broertje Sam deed en de lokroep van zijn hart. Kan Charlie de moed opbrengen om het verleden achter zich te laten en te kiezen voor Tess, vooraleer het te laat is? Romantische tienerfantasie van Burr Steers (17 Again), met Kim Basinger in een bijrol.