De rode draad in de 5e show 'Tegen Beter Weten in' is het overlijden van zijn ouders en zijn broertje. Meeslepend verhaalt Maassen over het te vroege sterven van zijn moeder, om daar vervolgens incorrect overheen te grappen. De Eindhovense cabaretier laat zien dat hij werkelijk alles met zijn publiek kan doen: hij weet de zaal stil te krijgen met sentimentele verhalen en interessante observaties, om iedereen meteen daarna wéér tot een onbedaarlijk lachsalvo aan te zetten. Met originele grappen, die vaak naast humor ook een wrange waarheid in zich herbergen?