‘The Guy’ is een vriendelijke wietdealer uit Brooklyn wiens klantenbestand uit een groep excentrieke persoonlijkheden bestaat. Van het onverwachte en ongebruikelijke tot het voorspelbare en alledaagse: High Maintenance biedt een kijkje in de dagelijkse routine van echte New Yorkers en laat zien hoe elk van hen een positieve draai aan het dagelijks leven probeert te geven.